Diplomarbeit von Vera Iseli
Zusammenfassung
In China wird Zanthoxyli Pericarpium als pflanzliches Heilmittel und als Gewürz
verwendet. Die Schärfe von diesem Gewürz ist unverkennbar, denn sie ist prickelnd
bis schmerzhaft und hat einen lokalanästhetischen Effekt auf Zunge und
Mundschleimhaut. Aus Zanthoxylum bungeanum wurden Alkylamide isoliert, die für
diese Wirkung verantwortlich sind. Alkylamide sind Fettsäurereste die über eine
Säureamidbindung mit einem Isobutylrest verknüpft sind. Sie kommen im
Pflanzenreich nur in wenigen Familien vor und haben vielseitige Anwendungen und
Wirkungen. Unter Anderem wurde dem Hydroxy-α-Sanshool die
lokalanästhesierende Wirkung durch Reizung des Trigeminusnervs nachgewiesen.
Es stellte sich nun die Frage ob auch in Z. schinifolium Alkylamide nachgewiesen
werden können.
Alle Methoden wurden mit Extrakten aus Z. bungeanum und Z. schinfolium
durchgeführt. Zur Charakterisierung der Inhaltsstoffe wurden verschiedene
untoxische Extrakte hergestellt, sowie das ätherische Öl gewonnen. Durch eine
organoleptische Prüfung wurden diese Extrakte mit dem stärksten
lokalanästhesierenden Effekt ausgewählt. Die SF-CO2-Extrakte wurden genauer
mittels HPLC-DAD-MS untersucht. Die Struktur der zwei Hauptpeaks konnten mittels
LC-NMR aufgeklärt werden.
Weiter wurde das ätherische Öl mittels GC und GC-MS untersucht. Mit Hilfe der
NIST Datenbank konnten die Inhaltsstoffe des Öls identifiziert werden. So konnten
die Öle der beiden Pflanzen miteinander verglichen werden.
Die beiden Hauptkomponenten in Zanthoxylum schinifolium konnten als
Hydroxy-α-Sanshool und als Hydroxy-β-Sanshool identifiziert werden. Von
Nebenpeaks konnte die Masse und das UV-Spektrum aufgenommen werden, was
Hinweise zur Struktur gab. Es könnten Sanshoole und Bungeanoole sein, die in Z.
bungeanum bereits nachgewiesen wurden.
Unabhängig davon wurden die ätherischen Öle untersucht. Die ätherischen Öle
wiesen als Hauptkomponente Limonen auf. Das Öl von Z. schinifolium unterschied
sich in einigen Komponenten vom Öl von Z. bungeanum.
Beim Vergleich der Öle mit den CO2-Extrakt konnten einige Unterschiede festgestellt
werden.
Die Identifikation der Nebenpeaks wurde aufgrund der Masse und des UV-Spektrums
durchgeführt. Um Gewissheit zu haben, müsste eine Strukturaufklärung per NMR
erfolgen, wie es bei den Hauptpeak durchgeführt werden konnte. Vor allem um die
genaue Lage der E-/Z-Doppelbindungen festzustellen, wäre eine NMRSpektroskopie
unabdingbar. Das Vorkommen von Hydroxy-α-Sanshool und
Hydroxy-β-Sanshool in Z. schinifolium ist jedoch bestätigt.
Bei der Ölanalyse konnte festgestellt werden, dass während der
Wasserdampfdestillation eine Hydrolisierung von gewissen Substanzen vorkommt.
Somit kann der lokalanästhesierende Effekt von Z. schinifolium ebenfalls auf
Alkylamide zurückgeführt werden. Hydroxy-α- und Hydroxy-β-Sanshool kommen
auch in Z. schinifolium vor. Auch scheint das Vorkommen von Bungeanoolen nicht
auf Z. bungeanum beschränkt zu sein.
Ganzes Dokument als PDF:
Diplomarbeit 
